Zaharide (glucide) | Chimie | BAC 2026

Clasificare

Zaharide
├── Monozaharide (nu hidrolizează): glucoză, fructoză, galactoză
├── Dizaharide (2 monoz.): zaharoză, maltoză, lactoză
└── Polizaharide (>2 monoz.): amidon, celuloză, glicogen

Formula generală: Cₙ(H₂O)ₙ → „hidrați de carbon”

Glucoza — C₆H₁₂O₆

Structura: aldohexoză — conține grupă aldehidă (CHO) și 4 grupe OH (polielectrol).

Forma liniară (proiecție Fischer):

CHO–CHOH–CHOH–CHOH–CHOH–CH₂OH

Forma ciclică (piranoză): predominantă în soluție — ciclu de 6 atomi (5C + 1O).

Izomeri: glucoza și fructoza sunt izomeri de funcțiune (C₆H₁₂O₆, dar fructoza are grupă cetonică).

Proprietăți chimice

1. Caracter reducător (grupa CHO reacționează ca aldehida):

Proba Tollens: glucoză + 2[Ag(NH₃)₂]⁺ → 2Ag↓ (oglinda de argint)
Reactivul Fehling: glucoză + 2Cu²⁺ → Cu₂O↓ (precipitat roșu)

2. Fermentare alcoolică (drojdie, anaerob): $$C_6H_{12}O_6 \xrightarrow{\text{drojdie}} 2C_2H_5OH + 2CO_2\uparrow$$

3. Fermentare lactică (bacterii): C₆H₁₂O₆ → 2CH₃CH(OH)COOH (acid lactic)

4. Esterificare (cu 5 grupe OH): Glucoză + 5CH₃COOH → pentaacetat de glucoză + 5H₂O

5. Oxidare completă: C₆H₁₂O₆ + 6O₂ → 6CO₂ + 6H₂O + energie (respirație celulară)

6. Reducere (hidrogenare): glucoză + H₂ → sorbitol

Fructoza — C₆H₁₂O₆

Structura: cetohexoză — grupă cetonică (C=O) în poziție 2.

Obținere: prin hidroliza zaharozei (împreună cu glucoza).

Proprietăți: mai dulce decât glucoza și zaharoza; în miere și fructe.

Fructoza este cetoza, dar dă totuși reacții cu Tollens și Fehling (datorită tautomerizării în mediu bazic).

Zaharoza — C₁₂H₂₂O₁₁

Structura: glucoză + fructoză (legătură glicozidică între C1 și C2).

Surse: trestie de zahăr, sfeclă de zahăr.

Proprietăți:

NU reduce Tollens și Fehling (legătura glicozidică blochează ambele grupe reductoare!)
Dizaharida nereducătoare

Hidroliza (invertire): $$C_{12}H_{22}O_{11} + H_2O \xrightarrow{H^+ \text{ sau invertaza}} C_6H_{12}O_6 \text{(glucoză)} + C_6H_{12}O_6 \text{(fructoză)}$$ → zahăr invertit (mai dulce, nu cristalizează)

Maltoza — C₁₂H₂₂O₁₁

Glucoză + glucoză (legătură α-1,4)
Reducătoare (una dintre grupe OH e liberă)
Obținută prin hidroliza parțială a amidonului (malțul)

Amidonul — (C₆H₁₀O₅)ₙ

Structura: polimer de glucoză cu legătură α-1,4 (amiloza — liniară) și α-1,6 (amilopectina — ramificată).

Proprietăți:

Nu se dizolvă în apă rece; formează gel în apă caldă
Reacție cu iodul (I₂): colorație albastru-violet intens → reacție de identificare!
Digestia: amidon → maltoză → glucoză (amilaze, maltaze)

Hidroliza completă (H⁺, Δ): (C₆H₁₀O₅)ₙ + nH₂O → nC₆H₁₂O₆ (glucoză)

Celuloza — (C₆H₁₀O₅)ₙ

Structura: polimer de glucoză cu legătură β-1,4 (liniară, fibre paralele → rezistente mecanic).

Vs. amidon: aceeași formulă moleculară (C₆H₁₀O₅)ₙ, dar structura complet diferită (α vs. β glucoză)!

Proprietăți:

Nu se dizolvă în apă
Omul nu poate digera celuloza (nu are β-glucozidaze) — fibre alimentare
Reacție cu I₂: nu se colorează (spre deosebire de amidon)

Esteri ai celulozei:

Cu HNO₃ (nitrare): nitroceluloză (praf de pușcă — exploziv; celuloid)
Cu CH₃COOH (acetilare): acetat de celuloză (mătase artificială, peliculă foto)

La examen

Glucoza: reducătoare → Tollens (Ag↓) și Fehling (Cu₂O roșu↓)
Zaharoza: nereducătoare (NU Tollens, NU Fehling)
Amidon + I₂ → albastru-violet (identificare)
Hidroliza amidon → glucoză; hidroliza zaharoză → glucoză + fructoză
Fermentare: glucoză → etanol + CO₂ (drojdie, anaerob)
Amidon = α-glucoză (legătură α); celuloză = β-glucoză (legătură β)