Chimie organică
Hidrocarburi
Alcani, alchene, alchine, arene — structură, nomenclatură, proprietăți, reacții caracteristice.
Clasificarea hidrocarburilor
Hidrocarburi
├── Aciclice (catene deschise)
│ ├── Alcani (saturate): CₙH₂ₙ₊₂
│ ├── Alchene (1 dublă legătură): CₙH₂ₙ
│ ├── Alchine (1 triplă legătură): CₙH₂ₙ₋₂
│ └── Diene (2 duble): CₙH₂ₙ₋₂
└── Ciclice
├── Cicloalcani: CₙH₂ₙ
└── Arene (benzenice): C₆H₅− și derivațiAlcani — CₙH₂ₙ₊₂
Structura: carbon sp³ (tetraedric), unghiuri ~109,5°, toate legături simple σ.
Primii termeni:
| n | Formulă | Nume | Stare fizică |
|---|---|---|---|
| 1 | CH₄ | metan | gaz |
| 2 | C₂H₆ | etan | gaz |
| 3 | C₃H₈ | propan | gaz |
| 4 | C₄H₁₀ | butan | gaz |
| 5 | C₅H₁₂ | pentan | lichid |
| 6 | C₆H₁₄ | hexan | lichid |
Reacții caracteristice:
1. Ardere completă: CₙH₂ₙ₊₂ + (3n+1)/2 · O₂ → nCO₂ + (n+1)H₂O CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O
2. Halogenare (în lumină UV sau Δ) — substituție radicalică (SR): CH₄ + Cl₂ →(hν) CH₃Cl + HCl Produse succesive: CH₃Cl → CH₂Cl₂ → CHCl₃ → CCl₄
3. Cracare (temperaturi înalte, fără O₂): descompunere — obținere alchene. C₄H₁₀ → C₂H₄ + C₂H₆
Alchene — CₙH₂ₙ
Structura: conțin o legătură dublă C=C (σ + π); carbonii dublu legați sunt sp² (plan, 120°).
Izomerie cis-trans (geometrică): posibilă când fiecare carbon din dubla legătură poartă doi substituenți diferiți.
Obținere:
- Deshidratarea alcoolilor: C₂H₅OH →(H₂SO₄, 170°C) CH₂=CH₂ + H₂O
- Deshidrohalogenarea alchil-halogenurilor (cu KOH alcool)
Reacții caracteristice:
1. Adiție de H₂ (hidrogenare, cat. Ni/Pt): CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃−CH₃
2. Adiție de halogeni (X₂) — decolorează soluția Br₂ (reacție de identificare!): CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br−CH₂Br
3. Adiție de HX (regula Markovnikov): CH₃−CH=CH₂ + HCl → CH₃−CHCl−CH₃ (produsul majoritar — H se adaugă la C mai bogat în H)
4. Adiție de H₂O (hidratare): alchenă → alcool CH₂=CH₂ + H₂O →(H⁺) CH₃CH₂OH
5. Oxidare cu KMnO₄ → decolorează permanganatul (reacție de identificare!): 3CH₂=CH₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3CH₂OH−CH₂OH + 2MnO₂ + 2KOH
Alchine — CₙH₂ₙ₋₂
Structura: conțin o triplă legătură C≡C (σ + 2π); carbon sp (linear, 180°).
Acetilena (C₂H₂): cel mai simplu alkin.
- Obținere: CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂↑ + Ca(OH)₂
Proprietăți speciale ale acetilenei:
- Arde cu flacăra luminoasă fuliginoasă (bogată în carbon)
- Reacție cu AgNO₃/NH₃: CH≡CH + 2[Ag(NH₃)₂]NO₃ → AgC≡CAg↓ (galben) + … (identificare alchine terminale!)
Reacții: adiție (trece prin alchene → alcani); hidrogenare completă: CₙH₂ₙ₋₂ + 2H₂ → CₙH₂ₙ₊₂
Arene — benzen și derivați
Benzenul (C₆H₆):
- Structură: ciclu hexagonal plan, 6 electroni π delocalizați
- Hibridizare sp², unghi 120°
- Stabilizat prin aromaticitate (regula lui Hückel: 4n+2 electroni π)
Reacții caracteristice — substituție electrofilă aromatică (SEA):
1. Halogenare (cat. FeBr₃ sau FeCl₃): C₆H₆ + Br₂ →(FeBr₃) C₆H₅Br + HBr
2. Nitrare (amestec sulfonitric HNO₃ + H₂SO₄, 50–55°C): C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O (nitrobenzen)
3. Sulfonare (H₂SO₄ fumans, oleum): C₆H₆ + H₂SO₄ → C₆H₅SO₃H + H₂O (acid benzensulfonic)
4. Alchilare Friedel-Crafts (cat. AlCl₃): C₆H₆ + RCl →(AlCl₃) C₆H₅R + HCl
Benzenul NU decolorează Br₂ fără catalizator (spre deosebire de alchene)!
Toluen (C₆H₅−CH₃): benzil cu grupă metil — mai reactiv în SEA.
Stiren (C₆H₅−CH=CH₂): arenă cu grupă vinilică — polimerizare → polistiren (PS).
La examen
- Alcanii: SR (substituție radicalică) cu halogeni + lumină
- Alchenele: AI (adiție ionică) — decolorează Br₂ și KMnO₄
- Alchine terminale + AgNO₃/NH₃ → precipitat galben (identificare)
- Benzenul: SEA (substituție electrofilă) — NU AI; NU decolorează Br₂ fără catalizator
- Formula generală: alcani CₙH₂ₙ₊₂; alchene CₙH₂ₙ; alchine CₙH₂ₙ₋₂; benzen C₆H₆
- Regula Markovnikov: la adiție de HX pe alchene nesimetrice, H se adaugă la C cu mai mulți H