Chimie organică
Alcooli și fenoli
Clasificare, nomenclatură, proprietăți fizice și chimice, reacții caracteristice.
Alcooli
Definiție: compuși organici cu grupa funcțională –OH (hidroxil) legată de un carbon saturat.
Formula generală: R–OH
Clasificare după gradul carbonului purtător de OH
| Tip | Carbon purtător | Exemplu |
|---|---|---|
| Primar (1°) | legat de 1 C | CH₃CH₂OH (etanol) |
| Secundar (2°) | legat de 2 C | (CH₃)₂CHOH (2-propanol) |
| Terțiar (3°) | legat de 3 C | (CH₃)₃COH (2-metil-2-propanol) |
Alcooli importanți
| Denumire | Formulă | Aplicații |
|---|---|---|
| Metanol (alcool metilic) | CH₃OH | Solvent, combustibil; toxic (orbire, moarte) |
| Etanol (alcool etilic) | C₂H₅OH | Băuturi, dezinfectant, combustibil |
| Propan-1,2-diol (propilenglicol) | C₃H₆(OH)₂ | Antigel, cosmetice |
| Etandiol (etilenglicol) | C₂H₄(OH)₂ | Antigel |
| Glicerol (glicerină) | C₃H₅(OH)₃ | Cosmetice, explozibil (nitroglicerină) |
Proprietăți fizice
- Puncte de fierbere ridicate față de alcani cu M similară → legătură de hidrogen (-OH···O)
- Solubilitate în apă scade cu creșterea catenei (C₁–C₃ miscibili cu apa; > C₄ insolubili)
Reacții chimice
1. Combustie: C₂H₅OH + 3O₂ → 2CO₂ + 3H₂O
2. Reacție cu metale alcaline (caracter acid slab): 2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂↑ (alcoolat de sodiu)
3. Deshidratare (H₂SO₄, Δ):
- La 170°C: C₂H₅OH → CH₂=CH₂ + H₂O (etenă — eliminare intra-moleculară)
- La 130°C: 2C₂H₅OH → C₂H₅–O–C₂H₅ + H₂O (eter — condensare inter-moleculară)
4. Esterificare (cu acizi carboxilici, H₂SO₄, Δ): R–COOH + R’–OH ⇌ R–COOR’ + H₂O
5. Oxidare:
- Alcool primar → aldehidă → acid carboxilic (cu K₂Cr₂O₇/H₂SO₄ sau KMnO₄)
- Alcool secundar → cetonă
- Alcool terțiar: rezistent la oxidare în condiții blânde
6. Halogenare (cu PCl₃, PCl₅, HX): C₂H₅OH + HBr → C₂H₅Br + H₂O
Fenoli
Definiție: compuși cu grupă –OH legată direct de un inel aromatic.
Fenol simplu (C₆H₅OH): lichid cristalin, incolor, miros caracteristic; toxic.
Proprietăți chimice
Fenolul este mai acid decât alcoolii (dar mai slab decât acizii carboxilici):
- Reacționează cu NaOH (spre deosebire de alcooli!): C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O (fenolat de sodiu)
- NU reacționează cu NaHCO₃ (prea slab acid față de H₂CO₃)
Reacții de recunoaștere:
- Cu FeCl₃: colorație violet-violacee (reacție caracteristică pentru fenoli!)
- Bromurare (cu Br₂ apos, fără catalizator): C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH↓ + 3HBr (precipitat alb — 2,4,6-tribromofenol)
Nitrare: C₆H₅OH + 3HNO₃ → C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂O (acid picric = 2,4,6-trinitrofenol)
Comparație alcooli vs. fenoli
| Proprietate | Alcooli | Fenoli |
|---|---|---|
| Reacție cu NaOH | NU (nu sunt acizi) | DA |
| Reacție cu NaHCO₃ | NU | NU |
| Reacție cu Na | DA (H₂↑) | DA (H₂↑) |
| FeCl₃ | Galben-brun | Violet |
| Bromurare | — | precipitat alb (tribromo) |
Eteri-oxizi
Definiție: R–O–R’ (oxigenul legat de două grupe organice).
Obținere: deshidratare alcool la 130°C (eter dietilic: C₂H₅–O–C₂H₅).
Proprietăți: inerte chimic (nu reacționează cu Na, acizi, baze), solvenți organici excelente, extrem de inflamabili.
La examen
- Alcool primar + oxidant blând → aldehidă; + oxidant puternic → acid carboxilic
- Alcool secundar + oxidant → cetonă; alcool terțiar → rezistent
- Fenol + NaOH → sare (fenolat); alcool + NaOH → NU reacționează!
- Fenol + FeCl₃ → violet (identificare!)
- Fenol + Br₂ apos (fără cat.) → precipitat alb (2,4,6-tribromofenol)
- Benzenul + Br₂ (fără cat.) → NU reacționează; fenolul + Br₂ apos → DA (inelul e activat de OH)