🧬
Chimie organică
Aldehide și cetone
Grupa carbonil C=O — aldehide (RCHO) și cetone (RCOR') — proprietăți, reacții, identificare.
Grupa carbonil
Carbonil: –C=O (carbon legat dublu de oxigen).
| Clasă | Structura | Formula generală |
|---|---|---|
| Aldehide | R–CHO (C=O la capătul catenei) | RCHO |
| Cetone | R–CO–R’ (C=O în interior) | RCOR’ |
Aldehide
Exemple importante
| Denumire | Formulă | Proprietăți/Utilizare |
|---|---|---|
| Metanal (formaldehidă) | HCHO | Gaz toxic, soluție 37–40% = formol (conservant) |
| Etanal (acetaldehidă) | CH₃CHO | Lichid volatil, miros caracteristic |
| Benzaldehidă | C₆H₅CHO | Miros de migdale amare |
Obținere
- Oxidarea blândă a alcoolilor primari (K₂Cr₂O₇/H₂SO₄ diluat, sau CuO): CH₃CH₂OH + [O] → CH₃CHO + H₂O
Reacții chimice
1. Oxidare (aldehidele se oxidează ușor → acizi carboxilici): CH₃CHO + [O] → CH₃COOH
Reacția cu Ag₂O/NH₃ — reacția oglinzii de argint (proba Tollens): RCHO + 2[Ag(NH₃)₂]⁺ + 2OH⁻ → RCOO⁻ + 2Ag↓ (depozit lucios argintiu) + 4NH₃ + H₂O
Reacția cu reactivul Fehling (Cu²⁺ alcalin → Cu₂O): RCHO + 2Cu²⁺ + 5OH⁻ → RCOO⁻ + Cu₂O↓ (precipitat roșu-cărămiziu) + 3H₂O
2. Reducere (hidrogenare — aldehide → alcooli primari): RCHO + H₂ →(Ni, Δ) RCH₂OH
3. Policondensare:
- Formaldehida + fenol → rășini fenol-formaldehidice (bachelită)
- Formaldehida + ureea → rășini ureo-formaldehidice
4. Adiția la C=O:
- Cu HCN: RCHO + HCN → RCH(OH)CN (cianhidrină)
- Cu alcool (acetalare): RCHO + 2ROH → RCH(OR)₂ + H₂O
Cetone
Exemple importante
| Denumire | Formulă | Utilizare |
|---|---|---|
| Propanona (acetonă) | CH₃–CO–CH₃ | Solvent, dizolvant lacuri/vopsele |
| Fenilmetilcetonă (acetofenonă) | C₆H₅–CO–CH₃ | Fragrante, parfumerie |
Obținere
- Oxidarea alcoolilor secundari: (CH₃)₂CHOH + [O] → (CH₃)₂CO + H₂O
Reacții
Cetone vs. aldehide:
- Cetona NU oxidează → NU dă proba Tollens (oglinda de argint), NU dă reactivul Fehling
- Cetona se reduce → alcool secundar: (CH₃)₂CO + H₂ → (CH₃)₂CHOH
Comparație aldehide vs. cetone
| Proprietate | Aldehide | Cetone |
|---|---|---|
| Reducere → | alcool primar | alcool secundar |
| Oxidare → | acid carboxilic | NU se oxidează ușor |
| Proba Tollens (Ag) | DA (↓ argint) | NU |
| Reactiv Fehling (Cu) | DA (↓ roșu Cu₂O) | NU |
| Obținere din | alcool primar | alcool secundar |
Identificarea grupei carbonil
Reactiv universal pentru C=O (atât aldehide cât și cetone):
- 2,4-dinitrofenilhidrazina (2,4-DNPH) → precipitat galben-portocaliu (nu distingue aldehide de cetone)
- Reactiv Schiff (fuchsină decolorată) → revine la roz numai cu aldehide (nu cu cetone)
Acetona — proprietăți particulare
- Solvent universal (miscibil cu apă și solvenți organici)
- Volatilă, inflamabilă
- Miros caracteristic, dulceag
- Produsă în metabolism la diabetici → cetoacidoză (miros de acetonă pe respirație)
La examen
- Aldehida se oxidează; cetona NU (în condiții normale)
- Proba Tollens (Ag↓) și Fehling (Cu₂O roșu) → doar aldehidele!
- Aldehida se reduce → alcool primar; cetona → alcool secundar
- HCHO (formaldehidă) poate da 2 moli de Ag la Tollens (are 2 H)
- Oxidarea alcoolilor: 1° → aldehidă (→ acid); 2° → cetonă; 3° → NU