Chimie organică
Acizi carboxilici și esteri
Acizi carboxilici (RCOOH), esteri (RCOOR'), saponificare, lipide, anhidride.
Acizi carboxilici
Definiție: conțin grupa carboxil –COOH (carbonil + hidroxil).
Formula generală: R–COOH
Acizi importanți
| Denumire | Formulă | Surse/Utilizare |
|---|---|---|
| Acid formic (metanoic) | HCOOH | Furnică, urzici; piele |
| Acid acetic (etanoic) | CH₃COOH | Oțet; solvent |
| Acid oxalic (etandioic) | HOOC–COOH | Măcriș, roșii; detartrare |
| Acid lactic | CH₃CH(OH)COOH | Fermentație lactică; mușchi |
| Acid citric | (HOOCCH₂)₂C(OH)COOH | Citrice; conservant (E330) |
| Acid benzoic | C₆H₅COOH | Conservant (E210) |
| Acid stearic | CH₃(CH₂)₁₆COOH | Grăsimi animale; lumânări |
| Acid oleic | C₁₇H₃₃COOH | Uleiuri vegetale (1 dublă legătură) |
| Acid palmitic | CH₃(CH₂)₁₄COOH | Grăsimi; cosmetice |
Proprietăți fizice
- Punct de fierbere ridicat (dimeri prin 2 legături de hidrogen între molecule)
- C₁–C₄: miscibili cu apa; solubilitate scade cu creșterea catenei
- Acizi grași saturați (stearic, palmitic): solide (grăsimi animale)
- Acizi grași nesaturați (oleic, linoleic): lichide (uleiuri vegetale)
Proprietăți chimice
1. Caracter acid (mai puternici decât alcooli și fenoli, dar mai slabi decât HCl):
- Disociere: RCOOH ⇌ RCOO⁻ + H⁺
- Cu NaOH: RCOOH + NaOH → RCOONa + H₂O
- Cu Na: 2RCOOH + 2Na → 2RCOONa + H₂↑
- Cu NaHCO₃: RCOOH + NaHCO₃ → RCOONa + H₂O + CO₂↑ (distinge acidul de fenol!)
- Cu CaCO₃: 2RCOOH + CaCO₃ → (RCOO)₂Ca + H₂O + CO₂↑
2. Esterificare (Fischer, reversibilă): $$RCOOH + R’OH \underset{\Delta}{\overset{H^+}{\rightleftharpoons}} RCOOR’ + H_2O$$
3. Formare de anhidride (cu P₂O₅ sau prin eliminare termică): 2CH₃COOH → (CH₃CO)₂O + H₂O (anhidridă acetică)
4. Formare clorură de acil (cu PCl₅ sau SOCl₂): CH₃COOH + PCl₅ → CH₃COCl + POCl₃ + HCl
5. Reducere (LiAlH₄) → alcool primar: RCOOH + 4[H] → RCH₂OH + H₂O
Esteri
Definiție: compuși cu grupă –COO– din reacția acid + alcool.
Formula generală: R–COO–R’
Nomenclatură: se denumesc după alcool (→ terminație -il) și acid (→ terminație -at):
- CH₃COOC₂H₅ = acetat de etil (etil acetat)
- HCOOCH₃ = formiat de metil
Proprietăți fizice
- Volatile, mirosuri plăcute de fructe → parfumuri, arome artificiale
- Insolubili în apă (NU leagă H)
- Buni solvenți organici (lacuri, adezivi)
Saponificarea (hidroliza în mediu bazic)
Reacție ireversibilă (spre deosebire de esterificare care e reversibilă):
$$RCOOR’ + NaOH \rightarrow RCOONa + R’OH$$
Saponificare reală: grăsime + NaOH → săpun (sare de sodiu a acidului gras) + glicerol.
Hidroliza acidă (reversibilă): $$RCOOR’ + H_2O \underset{\Delta}{\overset{H^+}{\rightleftharpoons}} RCOOH + R’OH$$
Lipide (grăsimi și uleiuri)
Definiție: esteri ai glicerolului (propan-1,2,3-triol) cu acizi grași (C₁₆–C₁₈).
Trigliceride: glicerol + 3 acizi grași
$$\text{Glicerol} + 3\text{RCOOH} \rightleftharpoons \text{Trigliceridă} + 3\text{H}_2\text{O}$$
| Tip | Acizi grași | Stare fizică |
|---|---|---|
| Grăsimi (animale) | saturați (stearic, palmitic) | solid |
| Uleiuri (vegetale) | nesaturați (oleic, linoleic) | lichid |
Saponificarea grăsimilor: Trigliceridă + 3NaOH → Glicerol + 3 RCOONa (săpun)
Hidrogenarea uleiurilor: ulei (nesaturat) + H₂ → grăsime (saturată) — margarina.
Valoarea de saponificare: mg KOH necesare pentru a saponifica 1 g grăsime (indică masa moleculară).
Numărul de iod: g I₂ absorbite de 100 g grăsime (indică gradul de nesaturare).
La examen
- Acid carboxilic + NaHCO₃ → CO₂↑ (distinge de fenol, care NU reacționează cu NaHCO₃)
- Esterificarea: RCOOH + ROH ⇌ RCOOR’ + H₂O (reversibilă, catalizată de H⁺)
- Saponificarea: RCOOR’ + NaOH → RCOONa + ROH (ireversibilă)
- Grăsimi + NaOH → glicerol + săpun
- Acetat de etil (CH₃COOC₂H₅): miros de fructe, solvent lac unghii
- Acid formic (HCOOH): proprietăți și de acid AND de aldehidă (are H pe C=O → dă Tollens!)